Senior Manager, Software Development

À propos de Stay22

Basée à Montréal, Stay22 aide les créateurs ambitieux et les plateformes numériques à forte intention à transformer leur trafic existant en revenus additionnels, grâce à une technologie qui fonctionne discrètement en arrière-plan.

Aujourd’hui, plus de 6 500 créateurs et plateformes font confiance à Stay22, avec plus d’un milliard de dollars en transactions annuelles transitant par la plateforme. Initialement conçue pour le secteur du voyage, l’entreprise accompagne désormais des partenaires dans les domaines du commerce de détail, du lifestyle, de l’édition, des événements et du transport, alors qu’elle poursuit l’expansion de son infrastructure de monétisation pour l’économie moderne des créateurs.

Aperçu du poste

On est à la recherche d'un·e Senior Technical Manager, Software Development énergique et expérimenté·e pour diriger une équipe d'ingénierie performante travaillant sur les différentes initiatives produit et plateforme de Stay22. Dans ce rôle, tu vas gérer 2 squads totalisant 5 à 8 développeur·euse·s aux profils variés, et superviser l'exécution et la livraison des projets.

Tu vas jongler entre le leadership humain, l'orientation stratégique et le travail technique concret. Environ 20 % de ton temps sera consacré aux revues de code, aux discussions d'architecture et au développement de petites fonctionnalités ou correctifs. Cette implication pratique est essentielle pour maintenir ta crédibilité et offrir un mentorat efficace aux ingénieur·e·s travaillant sur des défis techniques spécialisés.

En collaboration étroite avec l'équipe de gestion de produit, tu vas traduire une feuille de route ambitieuse en plans concrets et guider ton équipe pour livrer des solutions évolutives à fort impact. Relevant directement de notre Head of Engineering, tu vas être un membre clé de l'équipe de direction en ingénierie — en formant et en faisant grandir les ingénieur·e·s, en débloquant des défis techniques complexes, et en assurant que nos services de plateforme soient robustes, évolutifs et de haute qualité.

Responsabilités clés

• Bâtir et gérer une équipe d'ingénierie performante, en favorisant une culture de collaboration, d'innovation et d'amélioration continue.
• Adapter ton style de leadership pour soutenir des profils techniques variés, incluant des spécialistes en systèmes et des ingénieur·e·s produit full-stack axé·e·s sur les applications d'IA et les flux de travail des utilisateur·rice·s.
• Diriger les cérémonies Agile et améliorer continuellement les processus de travail, la communication et la productivité de l'équipe.
• Encourager l'innovation en identifiant des occasions de tirer parti de nouvelles technologies ou d'améliorer les processus, en portant ces initiatives du concept jusqu'à la mise en œuvre.
• Superviser le développement de pipelines automatisés en Python sur GCP, incluant l'utilisation de grands modèles de langage pour analyser du contenu vidéo et identifier des occasions d'affiliation.
• Guider les intégrations avec les API des plateformes sociales pour récupérer et mettre à jour de façon programmatique le contenu vidéo, les métadonnées et les transcriptions.
• Concevoir et superviser des flux de travail fluides et conviviaux pour les intégrations sociales, incluant la liaison de comptes, la révision d'analyses et la gestion de contenu.
• Superviser l'exécution des projets de bout en bout, en assurant la livraison à temps de fonctionnalités de haute qualité, alignées sur les objectifs d'affaires.
• Définir l'orientation technique de notre infrastructure au niveau du navigateur et diriger les revues d'architecture et de conception pour le cycle de vie des scripts, l'automatisation du DOM et les stratégies de gestion des iframes.
• Diriger les décisions technologiques critiques touchant le fingerprinting de navigateur respectueux de la vie privée, la gestion de sessions et les systèmes d'identification des utilisateur·rice·s, dans le respect des normes en évolution.
• Assurer la santé et l'évolutivité des services de base par les tests, la surveillance, les alertes, la gestion proactive de la dette technique et l'amélioration de la performance.
• Rester activement impliqué·e dans la base de code par des revues de code approfondies, des conseils d'architecture et le développement occasionnel de fonctionnalités critiques ou de correctifs, représentant environ 20 % de ton temps.
• Collaborer avec les gestionnaires de produit et les autres parties prenantes pour préciser les exigences, prioriser les feuilles de route et aligner les efforts d'ingénierie sur les objectifs d'affaires.Agir comme point de contact principal pour la haute direction, en communiquant régulièrement le statut des projets, les décisions techniques, les progrès de l'équipe et les risques.
• Collaborer avec les autres équipes d'ingénierie pour partager les librairies, les capacités de la plateforme et les données de performance, au besoin.

Exigences

• Maîtrise de l'anglais requise pour les communications quotidiennes avec les collègues internationaux et les membres de ton équipe.
• Baccalauréat ou maîtrise en informatique, en génie logiciel, ou dans un domaine connexe, ou expérience équivalente.
• 8 ans et plus d'expérience en développement logiciel, incluant au moins 4 ans dans un rôle de leadership ou de gestion en ingénierie, avec un historique de livraison de systèmes complexes, évolutifs et fiables.
• Une solide expertise technique dans les deux domaines suivants :
• A strong technical background across both of the following domains:
  • Application and AI systems: modern backend development, preferably in Python and Node.js; cloud platforms such as GCP; building and deploying AI/ML solutions, especially using large language models; and third‑party API integrations.
  • Low‑level Web and browser technologies: deep expertise in JavaScript/TypeScript, browser performance optimization, DOM manipulation, browser security models, and networking protocols.
• Capacité démontrée à diriger, encadrer et faire progresser des équipes d'ingénierie diversifiées, en soutenant la croissance de développeur·euse·s aux spécialisations variées.
• Excellentes habiletés de communication et interpersonnelles, avec la capacité de collaborer de façon transversale et de traduire des détails techniques complexes en informations claires et exploitables.
• Habiletés de résolution de problèmes créatives et pragmatiques, avec la capacité de prendre des décisions d'architecture judicieuses qui équilibrent les besoins immédiats du produit avec la santé et l'évolutivité à long terme de la plateforme.
• Capacité démontrée à équilibrer l'implication technique concrète avec le leadership de haut niveau et la responsabilité des résultats.
• Une expérience dans un environnement de démarrage ou de scale‑up agile et à rythme rapide est fortement valorisée.

À quoi t'attendre de notre processus d'embauche

On sait que ton time est précieux, alors voici un aperçu rapide de ce à quoi t'attendre :

• Appel de présélection avec notre partenaire en acquisition de talents (20 min, appel téléphonique)
• Appel vidéo avec le gestionnaire d'embauche (30 min, virtuel)
• Entrevue technique sur la conception de systèmes (60 min, virtuel)
• Entrevue en panel avec des pairs et des parties prenantes (75 min, idéalement en personne)
• Entrevue finale avec notre PDG (30 min, virtuel)
• Offre et intégration

Prends note que ce processus peut être modifié selon les besoins de l'équipe.

Pourquoi rejoindre Stay22 ?

• Emplacement de choix à Montréal : Travaillez depuis notre dynamique siège social situé dans la Petite-Italie, avec une allocation pour la cafétéria, un accès complet au gym, ainsi qu’une terrasse sur le toit comprenant un terrain saisonnier de basketball/pickleball et une patinoire de hockey.
• Une gamme complète d’avantages sociaux : Couverture santé et dentaire, contribution de l’employeur au REER, titre de transport STM entièrement payé, ainsi que des activités d’équipe, événements et retraites réguliers.
• Une flexibilité adaptée à votre réalité : Horaires flexibles, possibilités de travailler de n’importe où, fermeture des bureaux en fin d’année et journées flexibles.

(Stay22 est un employeur garantissant l’égalité des chances. Toutes les candidatures qualifiées seront examinées. Si vous avez un handicap ou des besoins particuliers nécessitant des aménagements, contactez-nous à View email address on publisher.sourcingsquare.com.)

Ton CV sera lu par Mariel , notre recruteuse interne, même si tu ne coches pas toutes les cases, on aimerait quand même te rencontrer.

About Stay22

Based in Montreal, Stay22 helps ambitious creators and intent-rich digital platforms turn their existing traffic into incremental revenue, with technology that works quietly in the background.

Today, more than 6,500 creators and platforms rely on Stay22, with over $1 billion in annual transactions flowing through the platform. Originally built for travel, the company now supports partners across retail, lifestyle, publishing, events, and transport as it expands its monetization infrastructure for the modern creator economy.

Position overview

We are seeking an energetic and experienced Senior Technical Manager, Software Development to lead a high-performing engineering team working across Stay22’s diverse product and platform initiatives. In this role, you will manage 2 squads with a total of 5-8 developers with diverse profiles and oversee project execution and delivery.

You will balance people leadership, strategic direction, and hands-on technical work. Roughly 20% of your time will involve code reviews, architecture discussions, and coding small features or fixes. This hands‑on involvement is critical for maintaining credibility and providing effective mentorship to engineers working on specialized technical challenges.

Working closely with the Product Management team, you’ll translate an ambitious roadmap into actionable plans and guide your team to deliver high‑impact, scalable solutions. Reporting directly to our Head of Engineering, you will be a key member of the engineering leadership team — coaching and growing engineers, unblocking complex technical challenges, and ensuring our platform services are robust, scalable, and high quality.

Key responsibilities

• Build and manage a high‑performing engineering team, fostering a culture of collaboration, innovation, and continuous improvement.
• Adapt your leadership style to support diverse technical profiles, including systems specialists and full‑stack product engineers focused on AI applications and user workflows.
• Lead Agile ceremonies and continuously improve team workflows, communication, and productivity.
• Encourage innovation by identifying opportunities to leverage new technologies or process improvements, championing those initiatives from concept through implementation.
• Supervise the development of automated pipelines using Python on GCP, including the use of large language models to analyze video content and identify affiliate opportunities.
• Guide integrations with social platform APIs to retrieve and programmatically update video content, metadata, and transcripts.
• Design and oversee seamless, user‑facing workflows for social integrations, including account linking, analytics review, and content management.
• Oversee end‑to‑end project execution, ensuring the timely delivery of high‑quality features aligned with business goals.
• Set the technical direction for our browser‑level infrastructure and lead architecture and design reviews for script lifecycle performance, DOM automation and framework…
• Lead critical technology decisions involving privacy‑conscious browser fingerprinting, session management, and user identification systems that respect evolving standards.
• Ensure the health and scalability of core services through testing, monitoring, alerting, proactive technical‑debt management, and performance improvements.
• Remain actively involved in the codebase through thorough code reviews, architectural guidance, and occasional development of critical features or bug fixes, representing approximately 20% of your time.
• Collaborate with Product Managers and other stakeholders to refine requirements, prioritize roadmaps, and align engineering efforts with business goals.
• Act as the main point of contact for senior leadership, regularly communicating project status, technical decisions, team progress, and risks.
• Collaborate with other engineering teams to share libraries, platform capabilities, and performance data when needed.

Requirements

• English proficiency is required for daily communication with international colleagues and direct reports.
• Bachelor’s or Master’s degree in Computer Science, Software Engineering, or a related field, or equivalent experience.
• 8+ years of experience in software development, including at least 4+ years in an engineering leadership or management role, with a track record of delivering complex, scalable, and reliable systems.
• A strong technical background across both of the following domains:
• Application and AI systems: modern backend development, preferably Python and Node.js; cloud platforms such as GCP; building and deploying AI/ML solutions, especially using large language models; and third‑party API integrations.
• Low‑level Web and browser technologies: deep expertise in JavaScript/TypeScript, browser performance optimization, DOM manipulation, browser security models, and networking protocols.
• Proven ability to lead, coach, and develop diverse engineering teams, supporting the growth of developers with different areas of specialization.
• Excellent communication and interpersonal skills, with the ability to collaborate cross‑functionally and translate complex technical details into clear, actionable insights.
• Creative and pragmatic problem‑solving skills, with the ability to make sound architectural decisions that balance immediate product needs with long‑term platform health and scalability.
• Demonstrated ability to balance hands‑on technical involvement with high‑level leadership and accountability for outcomes.
• Experience in a fast‑paced, agile startup or scale‑up environment is highly valued.

What to expect from our hiring process

We know your time’s valuable, so here’s the quick run‑down of what to expect:

• Screening call with our Talent Acquisition Partner (20min, phone call)
• Hiring Manager video chat (30min, virtual)
• Technical System Design Interview (60min, virtual)
• Panel Interview with peers and stakeholders (75min, ideally in person)
• Final interview with our CEO (30min, virtual)
• Offer and onboarding

Please note that this process may change based on the needs of the team.

Why join Stay22?

• Prime Montreal Location : Work from our vibrant Little Italy HQ with a cafeteria allowance, full gym access, and a rooftop terrace complete with a seasonal basketball/pickleball court & hockey rink.
• Comprehensive Benefits : Health & dental coverage, RRSP matching, fully paid STM pass’, and regular team socials, events, and retreats.
• Flexibility That Works : Flexible schedules, work‑from‑anywhere opportunities, year‑end shutdown, and flex days.

(Stay22 is an equal‑opportunity employer. All qualified applicants are given consideration. If you have a disability or particular need that requires accommodation, please contact us at View email address on publisher.sourcingsquare.com)

Your application will be reviewed by Mariel, our internal recruiter‑even if you don’t meet every requirement but you’re excited, let’s talk.