Head of Engineering

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À propos de Stay22

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Aperçu du poste

Stay22 est à la recherche d’un(e) Head of Engineering pour diriger et faire évoluer notre organisation d’ingénierie alors que nous entrons dans notre prochaine phase de croissance. Il s’agit d’un rôle de leadership senior responsable de définir notre vision technique, notre stratégie d’ingénierie et son exécution à travers plusieurs squads, tout en maintenant une forte crédibilité technique auprès de l’équipe.

Relevant directement du CTO, le/la Head of Engineering supervisera une organisation d’ingénierie en croissance d’environ 40 ingénieurs répartis en plusieurs squads, et gérera un petit groupe de Engineering Managers et de leaders techniques seniors. Vous travaillerez en étroite collaboration avec les équipes Produit, Data et Commerciale afin de transformer des objectifs produits ambitieux en systèmes techniques évolutifs et en feuilles de route d’ingénierie à fort impact.

Ce rôle est idéal pour un leader technique hands-on qui aime rester proche du code et de l’architecture. Bien que vous ne codiez pas au quotidien, vous participerez régulièrement aux discussions d’architecture, aux revues de code et aux décisions techniques afin d’assurer des standards techniques élevés tout en permettant à l’équipe d’avancer rapidement.

Vous serez responsable de la feuille de route d’ingénierie et de la stratégie technique, en travaillant avec les squads pour équilibrer le développement de nouveaux produits avec la santé de la plateforme, la scalabilité et les investissements techniques à long terme. En tant que leader de leaders, vous vous concentrerez sur le développement de solides pratiques de gestion en ingénierie, la croissance des talents seniors et la création d’une culture d’innovation, d’ownership et d’excellence opérationnelle.

Responsabilités principales

Leadership en ingénierie et développement d’équipe

• Diriger et faire évoluer une organisation d’ingénierie performante d’environ 40 ingénieurs répartis en plusieurs squads, avec des attentes claires en matière de qualité, d’ownership, de collaboration et de rapidité d’exécution

• Faire évoluer la structure de l’organisation d’ingénierie (squads, plateforme vs produit, couche Engineering Managers, Tech Leads, rôles Staff/Principal) à mesure que l’entreprise grandit

• Être responsable des standards d’embauche en ingénierie, particulièrement pour les rôles seniors

• Mettre en place des processus solides de performance, de feedback et de développement de carrière, qui sont équitables, transparents et alignés avec les valeurs de l’entreprise

• Gérer les situations de désalignement ou de sous-performance à tous les niveaux avec clarté et empathie

• Développer de solides pratiques de gestion en ingénierie, incluant la calibration de performance, les frameworks de développement de carrière et le mentorat des leaders

• Favoriser une culture d’ownership, d’excellence technique et d’amélioration continue

• Mettre en place une relève solide pour les rôles critiques (Tech Leads, Engineering Managers, Staff Engineers)

• Établir des career ladders et des niveaux clairs pour les ICs et les managers, en partenariat avec l’équipe People pour les promotions et les structures de rémunération

Stratégie technique et feuille de route

• Définir et communiquer une stratégie et une feuille de route d’ingénierie claires qui soutiennent les objectifs de l’entreprise (revenus, marges, nouveaux produits, durabilité technologique)

• Traduire les objectifs d’affaires en portefeuilles d’initiatives techniques concrètes (nouveaux produits, plateforme, productivité, KTLO)

• Mettre en place les bons cycles de planification et de revue (planification trimestrielle et annuelle, revues, rétrospectives) avec les équipes Produit et autres fonctions

• Piloter les investissements à long terme en scalabilité de la plateforme, productivité des développeurs, réduction de la dette technique et fiabilité de l’infrastructure

• Définir et améliorer en continu les métriques d’ingénierie (ex. DORA, flow/cycle time, KTLO vs nouveaux projets vs améliorations vs productivité) et s’assurer qu’elles servent à la prise de décision

• Guider les décisions d’architecture pour les services backend, les systèmes AI et l’infrastructure au niveau navigateur

• Être responsable de l’évolution à long terme de notre architecture technique (backend, AI, technologies navigateur, infrastructure cloud)

• Prioriser les investissements structurants (migrations de plateforme, réduction de la dette technique, observabilité, outils de productivité développeur)

• Rester suffisamment hands-on pour participer aux revues de code, revues d’architecture et décisions techniques importantes

• Être responsable de la qualité de nos produits et services

Collaboration inter-équipes

• Collaborer étroitement avec les équipes Produit, Data et Commerciale afin d’aligner l’exécution technique avec les priorités de l’entreprise

• Gérer les processus de demandes techniques provenant des différentes équipes afin de s’assurer que les ressources d’ingénierie sont allouées aux initiatives à plus fort impact

• Traduire les objectifs d’affaires en stratégies techniques et priorités d’ingénierie claires

• Collaborer avec le CTO sur la direction technologique globale et la planification organisationnelle

• Travailler avec les équipes Sécurité et Légal sur les programmes de sécurité, la confidentialité et la conformité (SOC2, GDPR/PIPEDA, etc.)

Plateforme et excellence en ingénierie

• Superviser la santé et la scalabilité de la plateforme principale de Stay22, incluant les services backend, les pipelines de données et notre hub

• Définir les meilleures pratiques en matière de tests, d’observabilité, de monitoring et de résilience opérationnelle

• S’assurer que l’organisation d’ingénierie maintient des standards élevés en matière de sécurité, confidentialité et fiabilité des systèmes

• Améliorer les outils d’ingénierie, les workflows de développement et les opérations afin d’augmenter la productivité des équipes et la qualité de la plateforme

Impact organisationnel

• Diriger des initiatives transversales entre squads afin d’améliorer l’efficacité et la cohésion de l’organisation d’ingénierie

• Aligner la stratégie technique avec les plans de croissance de l’entreprise et la vision produit

• Agir comme une voix technique clé au sein de l’équipe de direction et contribuer à la stratégie globale de l’entreprise

Exigences

• Maîtrise de l’anglais requise pour la communication quotidienne avec des collègues et équipes internationales

• 15+ années d’expérience en génie logiciel, incluant la conception de systèmes et plateformes évolutifs

• 5+ années d’expérience en leadership d’ingénierie, incluant la gestion de gestionnaires et d’organisations multi-équipes

• Expérience démontrée en startup ou scale-up, où la vitesse, l’ownership et l’adaptabilité sont essentiels

• Expérience comme Head of Engineering ou VP Engineering dans un environnement B2B SaaS, marketplace ou publicité/affiliation

• Solide expérience technique backend moderne (JavaScript/TypeScript, Node.js, Python)

• Expérience avec les plateformes cloud (GCP de préférence) et les architectures distribuées évolutives

• Bonne connaissance des systèmes AI/ML et des outils LLM modernes (ex. GPT, Claude) en environnement de production

• Capacité démontrée à revoir des architectures, guider des décisions techniques et maintenir une crédibilité auprès d’ingénieurs seniors

• Expérience avec les métriques de performance en ingénierie (ex. DORA metrics) et l’amélioration des opérations

• Solides compétences en leadership interfonctionnel et collaboration avec Produit, Data et équipes business

• Excellentes compétences en communication et gestion des parties prenantes, incluant la direction exécutive et le conseil d’administration

Processus d’embauche

Voici les étapes du processus :

1. Appel de présélection avec Talent Acquisition (20-30 min)

2. Rencontre avec le CTO (45 min)

3. Discussion technique avec le co-fondateur (60 min)

4. Panel en personne avec l’équipe (45-60 min)

5. Rencontre finale avec le CEO (30 min)

6. Offre et intégration

Veuillez noter que ce processus peut être modifié selon les besoins.

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Stay22 est un employeur offrant l’égalité des chances. Des accommodements peuvent être offerts sur demande.

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About Stay22

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Position Overview

Stay22 is seeking a Head of Engineering to lead and scale our engineering organization as we enter our next phase of growth. This is a senior leadership role responsible for shaping our technical vision, engineering strategy, and execution across multiple squads, while maintaining strong technical credibility with the team.

Reporting directly to the CTO, the Head of Engineering will oversee a growing engineering organization of ~40 engineers across several squads, managing a small group of Engineering Managers and senior technical leaders. You will partner closely with Product, Data, and Commercial leadership to translate ambitious product goals into scalable technical systems and high-impact engineering roadmaps.

This role is ideal for a hands-on technical leader who still enjoys being close to the code and architecture. While you won’t be coding day-to-day, you will regularly participate in architecture discussions, code reviews, and technical decision-making, ensuring the team maintains high technical standards while moving quickly.

You will own the engineering roadmap and technical strategy, working across squads to balance new product development with platform health, scalability, and long-term technical investments. As a leader of leaders, you will focus on building strong engineering management practices, developing senior talent, and fostering a culture of innovation, ownership, and operational excellence.

Key Responsibilities

Engineering Leadership & Team Development

• Lead and scale a high-performing engineering organization of ~40 engineers across multiple squads , with clear expectations on quality, ownership, collaboration, and speed

• Evolve the engineering org structure (squads, platform vs product, EM layer, TLs, Staff/Principal roles) as the company scales

• Own the engineering hiring bar and process , especially for senior talent (Staff/Principal, EMs, Heads).

• Implement robust performance, feedback, and growth processes that are fair, transparent, and aligned with company values.

• Address misalignment or under‑performance at all levels with clarity and empathy.

• Build strong engineering management practices, including performance calibration processes, career development frameworks, and leadership mentorship

• Foster a culture of ownership, technical excellence, and continuous improvement across the engineering organization

• Build a strong succession pipeline for critical roles (Tech Leads, EMs, Staff Engineers).

• Establish clear career ladders and leveling for ICs and managers, and partner with People team on promotions and compensation frameworks.

Technical Strategy & Roadmap Ownership

• Define and communicate a clear engineering strategy and roadmap that supports company‑level outcomes (revenue, margins, product bets, and tech sustainability).

• Translate business goals in Travel, Retail, and Out-Of-Open-Web into concrete technical portfolios (new product, platform, productivity, and KTLO).

• Create and maintain the right planning and review cadences (quarterly/annual planning, reviews, retros) with Product and other functions.

• Drive long-term investments in platform scalability, developer productivity, technical debt reduction, and infrastructure reliability

• Select and continuously refine engineering metrics (e.g., DORA, flow/cycle time, KTLO vs new vs improvement vs productivity), and ensure they inform decisions not vanity dashboards

• Guide architecture decisions across backend services, AI systems, and browser-level infrastructure

• Own the long‑term evolution of our technical architecture across backend services, AI systems, browser technology, and cloud infrastructure (GCP‑like) .

• Sponsor and prioritize foundational investments (platform migrations, tech‑debt programs, observability, developer productivity tooling).

• Remain hands-on enough to participate in code reviews, architecture reviews, and key technical decisions

• Be accountable for the quality of our products and services

Cross-Functional Collaboration

• Partner closely with Product, Data, and Commercial leadership to align engineering execution with company priorities

• Lead technical intake processes across departments to ensure engineering resources are focused on the highest-impact initiatives

• Translate business goals into clear technical strategies and engineering priorities

• Collaborate with the CTO on overall technology direction and organizational planning

• Work with Security/Legal on security programs, privacy, and compliance (e.g., SOC2‑like expectations, GDPR/PIPEDA, DPAs, fingerprinting/data‑sharing constraints).

Platform & Engineering Excellence

• Oversee the health and scalability of Stay22’s core platform, including backend services, data pipelines (in partnership with head of data), our hub

• Guide best practices around testing, observability, monitoring, and operational resilience

• Ensure the engineering organization maintains high standards for security, privacy, and system reliability , including implementing recommendations from future security leadership

• Champion engineering tooling, development workflows, and operational improvements that increase team productivity and platform quality

Organizational Impact

• Drive cross-squad initiatives that improve the effectiveness and cohesion of the engineering organization

• Align technical strategy with the company’s growth plans and product vision

• Act as a key technical voice within the leadership team, contributing to broader company strategy and decision-making

Requirements

• English proficiency required for daily communication with international colleagues and team members

• 15+ years of experience in software engineering, with significant experience building scalable systems and platforms

• 5+ years of experience in engineering leadership, including managing managers and leading multi-team engineering organizations

• Proven experience operating in startup or scale-up environments, where speed, ownership, and adaptability are essential. Experience scaling from ~30 to 100+ engineers is a strong plus

• Track record as Head of Engineering / VP Engineering in a B2B SaaS, marketplace, or ad/affiliate‑driven environment

• Strong technical background in modern backend systems, including JavaScript/TypeScript, Node.js, and Python

• Experience working with cloud platforms (GCP preferred) and scalable distributed architectures

• Strong familiarity with AI/ML systems and modern LLM tools (e.g., GPT, Claude) and their practical applications in production environments

• Demonstrated ability to review architecture, guide technical decisions, and maintain credibility with senior engineers and staff-level developers

• Experience defining and tracking engineering performance metrics (e.g., DORA metrics) and driving operational improvements

• Strong cross-functional leadership skills, with the ability to collaborate effectively with Product, Data, and business leadership

• Demonstrated ability to re‑prioritize engineering portfolios (new product vs platform vs productivity) in response to business shifts, and to align stakeholders around those choices.

• Excellent communication and stakeholder management skills; comfortable working closely with executive leadership, board‑level stakeholders, and cross‑functional peers.
  

What to Expect from our Hiring Process

​ We know your time’s valuable, so here’s the quick rundown of what to expect.

1. Screening call with our Talent Acquisition Partner (20-30min)

2. First call with our CTO (45min)

3. Technical discussion with our co-founder, Hamed (60min)

4. In-office panel with some team members (45-60min)

5. Final call with our CEO, Andrew (30min)

6. Offer & onboarding!
   Please note that this process is subject to change at any point, based on additional requirements from the team.

Why join Stay22?

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(Stay22 is an equal-opportunity employer. All qualified applicants are given consideration. If you have a disability or particular need that requires accommodation, please contact us at careers atstay22.com )

Your application will be reviewed by Mariel , our internal recruiter .
Ton CV sera lu par Mariel , notre recruteuse interne.
If you don’t meet every requirement but you’re excited, let’s talk!
Même si tu ne coches pas toutes les cases, on aimerait quand même te rencontrer !