Self-Employment Coach

Founded in 1995, YES Employment + Entrepreneurship is a non-profit community-based organization dedicated to enriching the community by providing English-language support services to help Quebecers find employment and start and grow businesses.

SELF-EMPLOYMENT COACH (Artists) - (one-year contract)

Position Summary

The Self-Employment Coach for Artists provides client-centered exploration, assessment, and decision-support services to artists and aspiring artists who are considering self-employment as a career pathway. This role supports clients in answering the question: “Is self-employment the right form of work for me, and what would it realistically require?”

The Coach works with clients to:

• Clarify career direction (self-employment vs. salaried employment or hybrid pathway)
• Assess readiness, motivation, and understanding of self-employment realities
• Identify personal, financial, and psycho-social barriers
• Develop an initial action plan (up to 4 sessions) to support informed decision-making

This role does not provide business development coaching , but instead serves as:

• The primary intake and triage point for artists entering services
• A bridge to Artist Business Coaches once clients are assessed as ready for business development

The position also plays a key role in:

• Filtering and preparing clients for art business development with artist business coaches
• Delivering self-employment awareness workshops
• Ensuring clients are matched to the appropriate service stream

Position Responsibilities

1. Intake, Assessment & Client Triage

• Conduct all artist program intakes, establishing a trusting and supportive helping relationship
• Assess client
• Identify barriers (financial, personal, psycho-social, structural) impacting ability to pursue self-employment
• Determine appropriate service pathway
• Ensure proper CRM coding and service alignment for compliance

2. Individual Coaching (Exploration-Focused)

• Provide up to 4 structured coaching sessions per client focused on decision-making and action planning
• Support clients to explore self-employment as a viable career option
• Co-develop a realistic and personalised action plan
• Maintain appropriate boundaries (non-therapeutic), while using strong intervention skills

3. Client Preparation & Referral to Business Coaching

• Identify clients ready to transition to business development supports
• Ensure clients referred to Artist Business Coaches are clear on intent to pursue self-employment and aware of expectations and realities
• Provide warm hand-offs and relevant context to coaches

4. Workshop Facilitation & Education

• Develop and deliver workshops (online and in-person) focused on, self-employment as a career option
• Create and update workshop materials

5. Barrier Navigation, Support & Referrals

• Use an intervention-informed approach to support clients
• Refer clients to internal services (employment counselling, entrepreneurship supports) or external resources (community organisations, mental health services, funding resources)

6. Community Engagement & Ecosystem Awareness

• Maintain strong knowledge of: arts ecosystem (granting bodies, associations, schools, collectives)
• Build relationships to support referrals and client pathways

Knowledge, Skills, and Qualifications

• University degree in one of the following: Arts Administration, Business, Marketing, or MBA, Social Sciences / Humanities (e.g., Psychology, Social Work, Career Development)
• Equivalent combination of education and relevant experience may be considered
• Minimum of 3 years required; 5+ strongly preferred
• Experience in client assessment, employment counselling, or intervention-based roles, group facilitation and workshop delivery; career exploration or employability services
• Knowledge of self-employment / freelancing realities (especially in the arts) and Arts ecosystem (grantors, networks, institutions)
• Understanding of: boundaries between counselling, coaching, and referral
• Strong interpersonal and relationship-building skills
• High emotional intelligence and active listening capacity
• Ability to navigate ambiguity and complex client realities
• Sound judgement and ethical decision-making
• Ability to assess readiness and guide decision-making
• Excellent facilitation and communication skills
• Organisational and documentation skills
• Knowledge of French is considered an asset
• Available to work occasional evenings or weekends
• As an organisation that provides services in English this position requires excellent English writing and communication skills.

How to Apply - Send both your cover letter and CV

YES values and embraces diversity of origins, non-discrimination linked to age, gender or sexual orientation and/or gender identity. Valuing each employee of the organisation as an individual and treating everyone on an equal footing allows us to create a work environment that values and respects people for their talents, skills and competences. We welcome applications from racialized persons/visible minorities, women, Indigenous persons, persons with disabilities, ethnic minorities, and persons of minority sexual orientations and gender identities, and from all qualified candidates with the skills and knowledge to engage productively with diverse communities. All qualified applicants are encouraged to apply; however, in accordance with Canadian immigration requirements, Canadians and permanent residents will be given priority. Only the candidates selected to participate in the recruitment process will be contacted.

Fondée en 1995, YES Emploi + Entrepreneuriat est un organisme communautaire à but non lucratif qui se consacre à l'enrichissement de la communauté en offrant des services de soutien en anglais pour aider les Québécois à trouver un emploi et à démarrer et faire croître des entreprises.

Résumé du poste

Le ou la conseiller(ère) en travail autonome pour les artistes offre des services d’exploration, d’évaluation et d’aide à la décision centrés sur la clientèle aux artistes et aux personnes aspirant à devenir artistes qui envisagent le travail autonome comme voie professionnelle. Ce rôle aide les client(e)s à répondre à la question suivante : « Le travail autonome est-il la forme de travail qui me convient, et qu’exigerait-il concrètement? »

Le ou la conseiller(ère) accompagne les client(e)s afin de :

• Clarifier et evaluer leur orientation professionnelle (travail autonome, emploi salarié ou parcours hybride)

Ce rôle n’offre pas de services d’accompagnement en développement d’entreprise , mais sert plutôt de p rincipal point d’accueil et de triage pour les artistes qui accèdent aux services

Le poste joue également un rôle clé dans :

• Le filtrage et la préparation des client(e)s en vue du développement d’entreprise artistique avec les conseiller(ère)s en affaires pour artistes et l’animation d’ ateliers de sensibilisation au travail autonome

Responsabilités du poste

1. Accueil, évaluation et triage des client(e)s

2. Accompagnement individuel (axé sur l’exploration)

3. Préparation des client(e)s et aiguillage vers l’accompagnement en développement d’entreprise

4. Animation d’ateliers et sensibilisation

5. Accompagnement face aux obstacles, soutien et aiguillage

6. Engagement communautaire et connaissance de l’écosystème

Connaissances, compétences et qualifications

• Diplôme universitaire dans l’un des domaines suivants : administration des arts, administration des affaires, marketing, MBA, sciences sociales / sciences humaines (p. ex. psychologie, travail social, développement de carrière)
• Expérience en évaluation de la clientèle, en conseil en emploi ou dans des rôles axés sur l’intervention, en animation de groupe et en prestation d’ateliers; exploration de carrière ou services d’employabilité
• Connaissance des réalités du travail autonome / du travail à la pige (particulièrement dans le milieu des arts) et de l’écosystème des arts (organismes subventionnaires, réseaux, institutions)
• Compréhension des limites entre le counselling, le coaching et l’aiguillage
• Solides habiletés interpersonnelles et de développement de relations
• Grande intelligence émotionnelle et forte capacité d’écoute active
• Capacité à naviguer dans l’ambiguïté et des réalités clients complexes
• Jugement sûr et prise de décision éthique
• Capacité à évaluer le niveau de préparation et à guider la prise de décision
• Excellentes habiletés en animation et en communication
• Sens de l’organisation et compétences en documentation
• La connaissance du français est considérée comme un atout
• Disponible pour travailler occasionnellement en soirée ou les fins de semaine
• Comme il s’agit d’un organisme offrant des services en anglais, ce poste exige d’excellentes compétences en rédaction et en communication en anglais.

Comment postuler

Envoyez votre lettre de motivation et votre CV

YES valorise et embrasse la diversité des origines, la non-discrimination liée à l'âge, au sexe ou à l'orientation sexuelle et/ou à l'identité de genre. Valoriser chaque employé de l'organisation en tant qu'individu et traiter tout le monde sur un pied d'égalité nous permet de créer un environnement de travail qui valorise et respecte les personnes pour leur talent, leurs aptitudes et leurs compétences. Nous accueillons favorablement les candidatures des personnes racialisées/des minorités visibles, des femmes, des autochtones, des personnes handicapées, des minorités ethniques et des personnes ayant une orientation sexuelle ou une identité de genre minoritaire, ainsi que celles de tous les candidats qualifiés possédant les compétences et les connaissances nécessaires pour s'engager de manière productive auprès de diverses communautés. Tous les candidats qualifiés sont encouragés à postuler ; toutefois, conformément aux exigences canadiennes en matière d'immigration, la priorité sera accordée aux Canadiens et aux résidents permanents. Seuls les candidats sélectionnés pour participer au processus de recrutement seront contactés.